Jesse Harding Pomeroy nasceu em 29 de novembro de 1859, em Charlestown, Massachusetts. Ele era filho de Thomas e Ruth e tinha um irmão mais novo, Charles Pomeroy.
A infância de Jesse não foi fácil, ele constantemente sofria bullying na escola por ter uma deformidade em seu olho direito, devido a uma membrana branca que cobria sua córnea. Isso o deixava muito tímido e envergonhado.
Em casa as coisas também eram difíceis, seu pai era um agressor violento tanto com sua mãe quanto com os próprios filhos, por vezes chegou até a aplicar castigos extremamente sádicos como perfurar a mão de uma das crianças com prego, impedir que a família se alimentasse por vários dias, praticar afogamentos em banheira com água gelada e até mesmo obrigar que o filho Charles colocasse um carvão em brasa sobre a língua.
Provavelmente o ambiente favoreceu o desenvolvimento de uma personalidade sombria em Jesse Pomeroy. Durante a infância ele foi proibido de ter animais de estimação após matar dois filhotes de gato com as próprias mãos.
O despertar dos crimes
Aos 12 anos de idade, Jesse tinha o corpo maior do que o dos garotos de sua idade, era alto e com uma estrutura óssea bem definida. Foi nesta época que começou a agredir garotos menores, sua brincadeira favorita era imobilizar seus pescoços até que desmaiassem por falta de oxigenação.
Não demorou muito tempo para que a violência de seus atos aumentasse, ele passou a atrair crianças pequenas para áreas mais remotas prometendo-lhes doces e brinquedos. Ao chegarem no local combinado Jesse torturava suas vítimas, obrigava-as a se despir e introduzia objetos como canos e garrafas em suas partes íntimas.
Ele sempre aplicava uma violência maior naquelas que chorassem, era comum reproduzir uma frase muito usada por seu pai: a criança que chora enquanto apanha é covarde, ela deve aguentar uma surra quieta.
Por vezes as crianças desmaiavam, e Jesse ficava ao seu lado observando até que acordassem e assim que retomavam a consciência ele lhes mostrava uma faca, dizendo que não deveriam contar nada para ninguém ou ele mataria seus pais.
Dos 12 aos 16 anos os crimes se refinaram e Jesse começou a abusar sexualmente das suas vítimas, logo em seguida passou a pintar seu rosto com o sangue delas, isso gerava uma sensação de que algo apossava seu corpo, e nesse momento Jesse realizava seus desejos mais sombrios.
Mudando-se para um novo bairro
A mãe de Jesse passou a desconfiar do filho, e decidiu mudar de bairro antes que ele pudesse ser acusado de algum crime. Ela e os filhos se mudaram para South Boston, um local bastante violento na época. O casamento dos pais não ia bem a muito tempo, e foi nessa época que se separaram.
No novo endereço, Jesse descobriu um depósito de trens que ficava a alguns poucos quilômetros de sua casa. Lá seria o local ideal para preparar seus crimes, ele chegou até a instalar um espelho em uma das paredes para que pudesse se ver sujo de sangue.
O modo de atrair suas vítimas continuava o mesmo, prometendo presentes e as levando até o depósito. Ele também passou a se masturbar após cometer os crimes, diante do espelho ele disse que não enxergava a si mesmo, e sim um monstro de pele vermelha e dentes afiados.
Nessa mesma época Jesse cometia crimes menores contra seus colegas, e a escola passou a não tolerar mais esses ataques a meninos menores. Isso resultou em uma audiência com um juiz do Tribunal de Menores, onde Jesse foi considerado culpado e sentenciado à Escola Estadual de Reforma para Meninos em Westborough, até que completasse 18 anos.
Em fevereiro de 1874, aos 14 anos, o garoto foi solto em liberdade condicional de volta para sua mãe e irmão em South Boston. Sua mãe tinha sua própria loja de costura e seu irmão Charles vendia jornais.
Finalmente pego
Apenas um mês após Jesse ser solto, Katie Curran de 10 anos foi listada como desaparecida. Em 22 de abril de 1874, o corpo de Horace Millen, de apenas quatro anos foi encontrado mutilado no pântano da Baía de Dorchester.
Devido ao histórico de cometer agressões contra crianças, não demorou muito para que a polícia procurasse Jesse para perguntar sobre os crimes. Apesar de negar envolvimento, o corpo de Katie Curran foi encontrado no porão da loja de vestidos da mãe de Jesse. Seus restos mortais foram escondidos de maneira descuidada em um monte de cinzas.
Julgamento e vida na prisão
Jesse Pomeroy foi declarado culpado em 10 de dezembro de 1874, com a recomendação de misericórdia do júri por conta de sua idade, ele tinha apenas 16 anos na época. O advogado do garoto, Charles Robinson, tentou diversas apelações, mas todas foram rejeitadas em fevereiro de 1875, quando o réu foi condenado à morte por enforcamento.
Porém, em agosto de 1876, sua sentença foi modificada para prisão perpétua. Na prisão ele aprendeu várias línguas como hebraico e alemão. Ele também passou a escrever poesias e exigir o direito de publicá-las.
Estima-se que ele tenha feito 10 ou 12 tentativas de fuga e que ferramentas feitas à mão eram frequentemente encontradas em sua posse, como cordas, canetas de aço e até uma furadeira.
Em 1929, agora já um homem idoso e com a saúde frágil, ele foi transferido para o Hospital Bridgewater para Criminosos Insanos, onde morreu em 29 de setembro de 1932.
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